第 5 季发生在 1966 年阵亡将士纪念日和 1967 年春季之间。本季探讨了唐·德雷珀与梅根的新婚，这导致他忽略了他在斯特林·库珀·德雷珀·普赖斯广告公司的工作。与此同时，莱恩、皮特、罗杰、琼和佩吉了解到，在他们的个人和职业生活中，“每个人都为自己”，因为他们每个人都面临着痛苦的新开始。
演员: 乔恩·哈姆
/ 伊丽莎白·莫斯
/ Vincent Kartheiser
/ 克里斯蒂娜·亨德里克斯
/ Aaron Staton
/ Rich Sommer
/ Kiernan Shipka
/ Kevin Rahm
/ Christopher Stanley
/ Ben Feldman
/ John Slattery
/ Jessica Paré
/ Robert Morse
/ Jay R. Ferguson
